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中国科学院大学820有机化学考试大纲解析课程及配套讲义

第一章 有机化合物的分类和命名

2. ★★常见化合物和官能团的中英文名称、常见烷基的命名和英文缩写

3. ★★烷烃的命名

   规则：最长碳链→取代基最多长链→最靠近取代基的编号→取代基之和最小→小基团编号低

4. ★★环烷烃的命名

   单环烷烃、桥环烷烃的命名

5. ★★★烯烃炔烃的命名

   命名时注意顺反异构、旋光异构的标注

6. ★★芳香烃和多芳香烃的命名

7. ★★★★★烃类衍生物的命名

   规则：烷烃<卤代烃<烯烃<炔烃<醇<醛<酸<酯

Aniline 苯胺  

第二章  立体化学

1. ★★★★★环己烷的稳定构象

2. ★★★★★旋光异构体

  手性和手性分子的判别（分子中有一个及多个手性碳、单环和多环烷烃、含有手性轴的，如：丙二稀型、联苯型）

  手性分子投影式的写法和命名

第三章  烷烃

1. ★★自由基取代反应    

2. ★★烷烃 物理性质

烷烃的卤化   1°H 、2°H 、3°H反应的速率，氯、溴对三种氢的选择性差异

烷烃的氧化机理

小环烷烃的开环反应（开环位置的判断：马氏规则）

3. ★★有机化学中的电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应、场效应）

常见基团诱导效应的顺序（注意给电子基团和吸电子基团的区别）共轭效应的方向、不同基团超共轭效应的强弱

2. ★★★★亲核取代反应

S_N1、S_N2反应的判断、区别、机理的书写

S_N1—构型翻转和构型保持各一半

S_N2—构型完全翻转

影响亲核反应的因素：烷基结构、去离子基团、亲核试剂亲核性、溶剂

烷基结构：苯甲型卤化物、稀丙型卤化物和桥头碳原子的取代为S_N1反应

4. ★★★★消除反应

E1、E2消除反应的判断、区别、机理的书写

E2消除反应规则：反式共平面、区域选择性、立体选择性

E1消除反应：重排、双键的位移、

醇的失水为E1消除反应

消除反应中的邻基参与现象

第四章  卤代烃

1. ★★★★卤代烃的反应

卤代烃的鉴别：与硝酸银的乙醇溶液反应  

2. ★★★卤代烃的还原

氢化铝锂：一二级卤代烃、乙烯型卤代烃、还原性强

硼氢化钠：二三级卤代烃，还原时用醇做溶剂、还原性弱

锌+盐酸、氢碘酸、催化氢解都能还原卤代烃

常见还原剂还原物质的归纳

氢化铝锂：还原卤代烃、醛、酮、羧酸、酯，但不能还原双键

硼氢化钠：还原醛、酮、，但不能还原羧酸、酯、双键、三键

乙硼烷：还原醛、酮、羧酸、双键、三键、但不能还原硝基

异丙醇铝：只对羟基起作用，不还原双键、三键

3. ★★★★★卤代烃与金属的反应

格氏试剂  格氏试剂的制备  RX+Mg→RMgX

          一般采用RBr和RCl来制备，甲基卤带镁用碘甲烷

   格氏试剂的反应  活泼氢化物反应（使碳链增长的反应）

                   氧气、二氧化碳反应（制备多一个碳原子的羧酸）

                   亲核反应（是碳链增长、官能团转换）

                   偶联反应（制备高级烷烃）

有机锂试剂    有机锂试剂的制备    RX+2Li→RLi+LiX

              二烷基铜锂的制备  

有机锂试剂的反应   活泼氰化物反应

                   亲核反应

                   偶联反应